|
HALOGENDERIVÁTYHALOGENDERIVÁTYRX X:F, Cl, Br, I Názvosloví:
CH3-CH2-Cl chlorethan; ethylchlorid CH3-CH-CH3 2-brompropen; isobutylbromid Br CH2=CH-Cl chlorethen; vinylchlorid qf583x6255rffg CHI3 trijódethan; jodoform CHCl=CCl trichlorethen CF2=CF2 tetrafluorethen CCl2F2 diflourdichlorethean -Cl chlorbenzen; fenylchlorid -Cl 1,2 – dichlorbenzen; o-dichlorbenzen; o-fenylendichlorid -Cl -CH2Cl chlormethylbenzen; benzylchlorid -CH3 o-chlortoluen; o-tolylchlorid -Cl 1,2,3,4,5,6 – hexychlorcyklohexan Nukleofilní substituce Nukleofilní eliminace CH3 CH3 H X H-C-X + OH- → H-C-OH + X- H-C-H + OH- → H-OH + H-C - H H C-C-X H-C-X H H CH3CH2Br + AgOH → CH3-CH2OH + AgBr CH3CH2CH2I + NaOH → CH3CH2CH2OH + NaI CH3CH2Cl + NH3 → CH3CH2NH2 + HCl CH3CHCH3 → HBr + CH3CH=CH2 Br CH3CH2CH2CHCH2I → HI + CH3CH2CH2C=CH2 CH3 CH3 Význam a použití CH3Cl – chlormethan – plyn do chladících zařízení, alkylační činidlo, vnesení molekuly alkylu do substrátu CH3CH2Cl – chlorethan – kelén – povrchové znecitlivění organismu CH-Cl3 – trichlormethan;chloroform –kapalina s nark.účinky, dobré rozp.; extrakce – separace na základě různé rozp.; oxidací vzniká fosgen COCl2 – mimořádně jedovatý plyn, tzv. karcinogenní. CH-Br3 – bromoform – tribrommethan – přípravek proti kašli, kapalina CH-I3 pevná látka žluté barvy, antisptikum – dezinfekce CCl4tetrachlormethan (chlorid uhličitý) jed, kap. Rozp., extr.čin.nep.rozpoušť., oxidací vzniká fosgen Vinylchlorid CH2=CH-Cl – karc.plyn; polymerací PVC – novoplast (igelit)a novodur Trichlorethen CCL2=CH-Cl (trichlorethylen – perchlor – dobré rozp.; čistírny CCl2F2 freony, halony, leony CF2Cl-cF2Cl – 1,1,2,2 – tetrafluor – 1,2 – dichloethan – chladící a hancí media CF2=CF2 – tetrafluorethen – polymerace na teflon CH2=C-CH=CH2 - 2-chlor-1,3-butadien – chloropren, polymerace na kaučuk, lepidlo Cl C6H5Cl zákl. sur.na výrobu dalších produktů, dřive DDT C6H5Cl6 1,2,3,4,5,6 – hexachlorcyklohexan – výroba insekticidů – GAMEXAN Cl – CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl yperit |
