DERIVáTY KYSELINY UHLIČITÉ

Kys. uhličitou lze považovat za hydroxyderivát kys. mravenčí

kys. mravenčíkys. uhličitá

Deriváty kys. uhličité

1. Chloridy -

chlorid kys. uhličitédichlorid kys. uhličité

kys. chloruhličitáFOSGEN

kys. chlormravenčí

2. Estery -

3. Halogenestery -

ester kys. chlormravenčí chlormravenčan

trichlormethylový

DIFOSGEN

4. Monoamidy (karbamidy, karbamáty)

Amid kys. uhličité (kys. karbamidová - karbamát) -

- volně neexistuje

karbamoyl =

Estery karbamidů -

Ethylurethan (urethan) -

- hypnotické účinky

Karbamoylfosfát -

vzniká působením enzymu karbamoylfosfát- synthetasy z CO₂, NH₃ a ATP ® výchozí substrát pro biosyntézu močoviny a pyrimidinových nukleotidů

Karbachol (karbamoylcholin) –cholinomimetikum

Cl^-

- rezistentní k cholin esterase

Neostigmin, 3-(dimethylkarbamoylfenyl)trimethylamonium bromid

Br^-

- reverzibilní inhibitor cholinesterasy - cholinomimetický účinek

5. Diamidy kys. uhličité (deriváty močoviny) = ureidy

Močovina, urea - diamid kys. uhličité -

- netoxická

- detoxikační produkt amoniakuÞ vzniká v ureosyntetickém cyklu (malý Krebsův cyklus) - konečný produkt metabolismu bílkovin

- vylučováno 20 - 30 g/24 hod

- konc. v krvi: 2,5 - 8,3 mmol/L (moč: 125 - 450mmol/L)

- značně hygroskopická

- chaotropní látka ® rozrušuje nekovalentní vazby makromolekul

- hydratační a keratolytický účinek

- použití v medicině:

* dříve v infúzi při edému mozku jako osmotické diuretikum (nyní mannitol)

* součást hydratačních masťových základů

Biuret –

- kondenzační produkt vznikající zahříváním močoviny (kondenzují se až 3 molekuly)

- peptidová vazba

- biuretová reakce:

s Cu²⁺ (CuSO₄) v alkalickém prostředí vzniká meďnatý chelát

Kys. kyanurová, triuret -

- vzniká rovněž zahříváním močoviny

Iminomočovina, guanidin -

guanidyl -

- hygroskopická, bezbarvá, silně zásaditá krystalická látka

- chaotropní látka

- silně reaktivní

Guanilovou skupinu obsahuje:

Guanidyloctová kyselina -

N-methylguanidyloctová kys., kreatin –

Kreatinfosfát -

Kreatinin - laktam (vnitřní anhydrid) kreatinu –

6. Ureidy - acylderiváty močoviny, resp. ureidy kyselin

- sedativní a hypnotické účinky

Acetylmočovina (monoureid kys. octové) -

Bromdiethylacetylmočovina, bromadal -

2-brom-3-methylbutyrylmočovina (2-brom-isovalerylmočovina), bromural, bromisoval -

Kys. barbiturová, acidu barbituricum (malonylmočovina) -

7. Ureidokyseliny - deriváty kys. hydantoinové -

Hydantoin, 2,4-dioxoimidazolidín) - laktam (vnitřní anhydrid) kys. hydantoinové

- sedativa, antiepileptika, hypnotika

8. Thiomočovina, thiourea -

- thyreostatikum

Deriváty Þ např. 1-naftylthiourea ® rodenicidy a insekticidy

Thiosemikarbazidy a thiokarbazidy

thiosemikarbazidthiokarbazid

Některé deriváty se používají jako tuberkulostatika

Thiurámové sloučeniny

Hypotetický vznik s thiomočoviny a disulfánu (H₂S₂)

Antabus (Stopethyl, Disulfiram, TTD), bis(diethylthiokarbamoyl)-disulfid

- inhibitor aldehyddehydrogenasy Þ léčba alkoholismu = "blinkačky"